Nació en Horsham Saint Faith's en Norfolk. Su madre era pariente de los Shelley de Sussex, de suerte que un lejano parentesco unía a Southwell con el gran poeta Shelley.
Roberto estudió en Douai, donde fue discípulo del famoso teólogo Leonardo Lessio, y allí entró por primera vez en contacto con la Compañía de Jesús. Prosiguió sus estudios en París, bajo la dirección de Tomás Darbyshire, quien había sido archidiácono de Essex en tiempos de María Estuardo.
Poco después de cumplir los dieciesiete años, Roberto pidió ser admitido en la Compañía de Jesús. La admisión le fue negada a causa de su juventud; esta contrariedad le movió a escribir el primero de sus poemas que ha llegado hasta nosotros.
En el otoño de 1578 fue finalmente admitido en el noviciado de Roma. Más tarde, fue prefecto de estudios del Colegio Inglés y recibió la ordenación sacerdotal en 1584. Dos años después, partió a la misión de Inglaterra en compañía del P. Enrique Garnet.
La carrera de misionero activo del P. Southwell duró seis años. En 1587 era capellán de la condesa Ana de Arundel, en Londres, y esto le permitió entrar en contacto con san Felipe Howard, esposo de la condesa, que estaba prisionero en la Torre de Londres.
A pesar de que tomaba todas las precauciones posibles para no darse a conocer, su fama se extendió pronto y su espíritu tranquilo y bondadoso impulsó eficazmente su trabajo apostólico.
El santo se mantuvo alejado de todas las intrigas y controversias políticas y eclesiásticas, entregándose por completo a sus deberes sacerdotales. En 1592, denunciado por una joven de la casa en la que se había refugiado, fue detenido por el infame Topcliffe y encerrado en Uxenden Hall, la casa de su captor.
Con el fin de arrancarle denuncias sobre otros católicos, los verdugos sometieron al santo a terribles tormentos, por lo menos en nueve ocasiones, en la misma casa de Topcliffe.
Este había dicho a la reina: «Southwell es el prisionero más útil que hayamos capturado, con tal de que sepamos aprovecharle».
Después de casi tres años de prisión en Gatehouse y en la Torre dé Londres, el santo apeló a Lord Cecil, exigiéndole que se procediera al juicio o se le dejase en libertad. La apelación surtió efecto, pues fue juzgado y condenado a muerte por el delito de ser sacerdote.
El 21 de febrero de 1595 fue colgado, arrastrado y descuartizado en Tyburn; la tortura fue tan cruel, que los asistentes pidieron a gritos que el descuartizamiento no se llevara al cabo, sino después de la muerte. San Roberto no tenía más que treinta y tres años.
Tiene un lugar en la literatura inglesa como poeta religioso. Los poemas del santo reflejan en forma muy vivida su valor y su sensibilidad; su fe en Dios y en la belleza de la creación, aun en medio de las peores brutalidades de la época. Roberto SouthweII fue un poeta lírico. Su emoción, su energía y su pasión, gobernadas por una severa disciplina impuesta a la vez por su vocación y su voluntad, buscaban naturalmente una expresión concisa en unas cuantas líneas pletóricas de significado y sentimiento. La eterna paradoja cristiana de «no tener nada y poseerlo todo».
«Vivo, pero mi vida es muerte constante; Muero, pero mi muerte es vida sin fin; mi muerte-vida es una negación de mi vida-muerte y la Vida que me espera coronará mi vida mortal.»
Su poesía es generalmente corta, compacta y muy intensa; bien trabajada y construida, pero no demasiado pulida ni exagerada; abundan las frases felices que emergen del laberinto de las palabras y de las ideas. Sin embargo, sus mejores poemas no son los más complicados; por ejemplo, el famoso «Burning Babe» es de un conceptualismo moderado que permite al lector seguir fácilmente la idea.
Los poemas del santo fueron muy populares, pues su forma si no su contenido, cuadraba con el gusto de la época. Por otra parte, los católicos encontraron en ellos una verdadera lectura espiritual, expresada en términos a los que estaban más acostumbrados que nosotros.
«El amor no entiende las reglas de la razón, sino las del amor. No ve lo que se puede ni lo que se debe hacer, sino únicamente lo que desea hacer. Las dificultades no le amilanan y la imposibilidad no le detiene». Estas palabras del santo en «Mary Magdalen's Funeral Tears» expresan perfectamente la actitud en que vivió y murió, así como la actitud de su poesía, en la que la audacia de su fe y la agudeza de su inteligencia evitan el escollo de convertir la belleza lírica en fanatismo sin amor.
Fue canonizado por Pablo VI el 25 de octubre de 1970.
